Mengantarkan Hijup hingga diekspor ke 50 negara tentu bukan perjalanan mudah. Meski begitu, Diajeng yang notabene adalah seorang anak kreatif, sangat terbantu dengan lingkungan keluarganya yang merupakan wirausaha. Semasa sekolah, ia sering diajak ibunya berjualan hingga mengikuti berbagai bazar.
Buktinya, Diajeng pernah menjual hasil kreasinya ke teman-teman SD-nya berupa kreasi cincin yang dibuat dari kabel telepon bekas. Hingga pada tahun 2004, keluarga Diajeng mengalami masalah ekonomi. Diajeng yang melihat keadaan itu tidak tinggal diam.
Ia yang saat itu masih duduk di bangku SMA bahkan membantu mencari penghasilan tambahan untuk keluarganya dengan berjualan kue dan jilbab. Merasa belum cukup, Diajeng memutuskan mencari pekerjaan sampingan lain seperti mengajar privat dan bimbingan belajar, hingga bekerja sebagai freelance interviewer.
Mereka akhirnya dapat bertahan dan Diajeng bisa kuliah di universitas. Ia lulus sebagai sarjana Ilmu Politik Universitas Indonesia pada tahun 2008.
Setelah itu, Diajeng memulai karirnya sebagai konsultan di lembaga pemerintahan asal Jerman yang bekerjasama dengan pemerintahan Indonesia bernama GTZ SfGG. Setelah setahun bekerja, ia pindah kerja ke MARS Indonesia sebagai research executive yang ternyata bertahan pada kurun waktu yang sama.
Namun, Diajeng merasa hidupnya sebagai pekerja kantoran tidak bermakna. Terinspirasi mata kuliah Management of Change saat kuliah, ia merasa ingin memberikan perubahan positif kepada masyarakat. Diajeng kemudian memilih berhenti meniti karier untuk mengejar passion-nya mendirikan Hijup.
Meski mendirikan Hijup merupakan passionnya, namun Diajeng menjalaninya dengan penuh perjuangan. Saat pertama kali membangun Hijup, Diajeng hanya dibantu oleh admin. Mulai dari posisi direktur, urusan administrasi, negosiasi dengan tenant, hingga menyiapkan gantungan baju layaknya office girl, semua dilakoninya sendiri.
Hasil usahanya itu pun banyak yang mencibir. Bahkan, saat Hijup sudah memiliki nama yang lumayan besar, orang masih merendahkan kemampuannya. Waktu itu, Diajeng sedang membawa anaknya untuk melakukan pertemuan dengan investor. Ia ingat sekali perkataan investor saat itu, “Bawa anak ya? Saya gak bisa ngasih kalau kamu punya anak”.
Namun, kerja kerasnya tidak sia-sia. Setelah berkeliling mencari investor, akhirnya Diajeng menemukan yang bersedia mendanai Hijup. Atas usahanya tersebut, Hijup kini menjadi kiblat fashion muslim tersohor di Asia Tenggara, bahkan Eropa. Diketahui, pada tahun 2015 saja, omzet Hijup sudah mencapai Rp 2 miliar dalam satu bulan.
